C'est sans doute le plus beau cycle de lieder de Franz Schubert. Par sa densité et son dramatisme, l'œuvre dépasse tout ce qu'il a produit dans le genre. C'est à partir de 1827 que le compositeur élabore ses plus hauts chefs-d'œuvre (la Sonate pour piano n° 21, le Quatuor à cordes n° 15, le Quintette en ut, Le Voyage d'hiver et Le Chant du cygne). Plus sa mort pressentie approche, plus sa musique devient profonde et émouvante.

Le Voyage d'hiver est l'œuvre la plus triste du compositeur, il n'y a aucune issue ; l'hiver est la mort. Schubert est un solitaire dans Vienne, il est très peu connu et mis à l'écart par le succès de son modèle : Beethoven. Schubert vit dans la maladie, la solitude et l'angoisse de la mort.
Il semble certain que le compositeur s'est identifié, dans les poèmes de Müller, à cet homme blessé par un amour non partagé qui, solitaire, voyage dans l'hiver. Dès le premier lied ("Gute Nacht"/"Bonne nuit"), la tonalité est donnée : mineure ; Schubert dit "adieu" sur un rythme de marche. Dans le dernier lied, le poète demande au joueur de vielle, qui représente la mort, s'il peut le rejoindre pour en finir.